« Cette terre toute peuplée de grandes choses, et que les nations humaines admirent et aiment tant à voir ;
cette terre, si riche de productions utiles, et forte d'un épais rempart de héros. »
Lucrezio, De rerum natura
De nombreuses sources datant du XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles évoquent « San Caloiro », région où s’écoule la rivière Pantacus, et dont la mention apparaît pour la première fois dans les textes de Ptolémée (deuxième siècle av. J.-C.), Virgil (premier siècle av. J.-C.) et Ovide (premier siècle av. J.-C). Dans l’ouvrage de 1768 intitulé Méthode pour étudier la géographie, Nicolas Lenglet Du Fresnoy – érudit, philosophe, historien et géographe – relate une liste de colonies grecques associées à des villages de la région. La ville de San Caloiro, par exemple, est liée à la colonie grecque de Trotylum.
Des tombes datant des IXe et Xe siècles av. J.C. sont disséminées aux quatre coins du domaine, ainsi qu’une grotte ayant servi de sanctuaire à l’époque byzantine. Selon la légende, la présence d’un saint sur ces terres – Saint Caloiro – aurait influencé son appellation, apparue pour la première fois dans des textes relatifs à Riccardo Passaneto, noble originaire de Normandie, ayant fondé l’Encomienda sous l’ordre chevalier de Saint-Jacques de l’Épée.
Se dressait également au cœur du domaine un château, maintenant détruit, soigneusement dépeint au XVIe siècle par Camilliani. Aux alentours de l’an 1700, la demeure fut attribuée à la famille des Gaetani (Princes de Cassaro et Marquis de Sortino, ancêtres de la lignée des Matarazzo – propriétaires actuels du domaine). Après un tremblement de terre désastreux en 1693, la « masseria » – ou demeure fortifiée – fut reconstruite sur les ruines de l’abbaye datant du XIVe siècle. Mais quelques siècles plus tard, à l’aube du XIXe, l’état de la propriété se détériore. Rénovée une fois de plus, l’aile Est est cette fois-ci reconvertie en manoir. Le reste des bâtiments, y compris la chapelle, gardent leur fonction d’origine – tandis que certaines commodités y sont ajoutées, conférant ainsi l’aspect campagnard de la demeure.
Lieu de villégiature favori de la famille aristocratique, la demeure est principalement occupée par ses propriétaires au cours des deux derniers siècles, aussi bien pour des besoins d’entretien que pour l’attrait des passe-temps qu’elle leur offre : jardinage, chasse, ou encore équitation. La Commenda di San Calogero est restée un domaine de chasse jusqu'aux années 70, et abrite encore aujourd’hui le haras familial, parmi les plus anciens de Sicile. Le domaine fait partie des monuments classés au patrimoine historique de la région, aussi bien pour la beauté de son architecture que pour ses vestiges encore enfouis miroitant la richesse de son passé historique.
